La película narra la relación entre William Hundert, un profesor liberal de un exclusivo colegio de Estados Unidos y Sedgewick Bell, un adinerado adolescente caprichoso y gamberro que vive a la sombra de su poderoso padre. A pesar de la rebeldía del joven, el profesor decide inculcarle los valores que defiende la escuela a través de una curiosa manera de enseñar la historia. Finalmente, después de muchas trastadas por parte de Sedgewick y de mucha paciencia por parte del profesor Hundert, nace entre ellos una fuerte amistad.
 | Kevin Kline | William |
 | Emile Hirsch | Sedgewick |
 | Embeth Davidtz | Elizabeth |
| Rob Morrow | James |
| Harris Yulin | Senador Bell |
| Jesse Eisenberg | Louis Masoudi |
 | Patrick Dempsey | Louis Masoudi a los 40 |
 | Edward Herrmann | Director Woodbridge |
 | Paul Dano | Martin Blythe |
| Steven Culp | Martin Blythe a los 40 |
| Roger Rees | Mr. Castle |
| Joel Gretsch | Sedgewich Bell a los 40 |
| Rahul Khanna | Deepak Mehta a los 40 |
| Rishi Mehta | Deepak Mehta |
