"Wake Up Sid" cuenta la historia de Siddarth (Ranbir Kapoor), un vago y desmotivado joven de Mumbai cuya vida sufrirá una serie de cambios tras superar sus exámenes de final de curso. El mundo de Sid está absolutamente exento de preocupaciones o responsabilidades.
Sid solo se relaciona con sus dos mejores amigos Rishi (Namit Das) y Laxmi (Shikha Talsania) y muy raramente se comunica con su madre Sarita (Supriya Pathak) y con su padre Ram Mehra (Anupam Kher). A pesar de sus defectos, Sid es un chico honesto dulce, divertido y, por encima de todo, un buen amigo.
Aisha Bammerjee (Konkona Sen Sharma), una aspirante a escritora de Calcuta conoce a Sid a su llegada a Mumbai donde llega con el objetivo de realizar sus sueños. A pesar de tener personalidades muy distintas, Sid se convierte en el mejor amigo de Aisha en la ciudad lo que hará que este cambia su forma de vivir.
 | Ranbir Kapoor | Sid Mehra |
| Konkona Sen Sharma | Aisha Banerjee |
| Shruti Bapna | Debbie |
| Krutika Bolaki | Neha |
| Rahul Khanna | Kabir |
| Kashmira Shah | Sonia |
| Namit Das | Rishi |
| Munir Kabani | Amit |
| Mohsin Ali Khan | Chottu |
| Atisha Naik | Mrs. Bapat |
| Kainaz Motivala | Tanya |
| Supriya Pathak | Madre de Sid |
| Anupam Kher | Padre de Sid |
| Rahul Pendkalkar | Sanju |
