Van Wilder (Ryan Reynolds) ha pasado siete años llenos de diversión en la universidad (Coolidge College) y, si consigue salirse con la suya, no tiene intención de graduarse nunca. En su función de cerebro organizador de fiestas, la reputación de Van de ser el gran hombre del campus ha alcanzado proporciones legendarias. Gwen Pearson (Tara Reid) es una juiciosa estudiante a la que le han encargado como periodista escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la univerdidad": Van Wilder. Por desgracia para Van, su padre, Vance Wilder (Tim Matheson), ha suspendido el pago de más clases. Con ayuda de sus compañeros, su mejor amigo Hutch (Teck Holmes) y su ayudante, el estudiante indio Taj (Kal Penn), Van idea un plan basado en fiestas con un propósito: recaudar dinero para pagar las clases y seguir pasándoselo en grande. A medida que Gwen conoce el mundo en el que vive Van para escribir su historia, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito de Van Wilder.
 | Ryan Reynolds | Van Wilder |
 | Tara Reid | Gwen Pearson |
 | Tim Matheson | Vance Wilder Sr. |
| Kal Penn | Taj Mahal Badalandabad |
