Darren, J.D. y Wayne son tres amigos que siempre han estado juntos. Pero ahora, entra en escena Judith, una psiquiatra manipuladora, muy guapa y fría, que engatusa al dulce Darren hasta dominarlo y apartarlo de sus amistades. J. D. y Wayne intentan recuperar a Darren juntándole con Sandy, su amor de la época del instituto, quien planea hacer votos religiosos y convertirse en monja. Judith interviene utilizando su dominio sobre Darren, el cual da marcha atrás. En un último y desesperado intento, J.D. y Wayne raptan a Judith y la hacen pasar por muerta, dejando a Darren libre para enamorarse de Sandy. Las cosas se complican hasta que aparece un inesperado héroe: el popular cantante Neil Diamond.
 | Jason Biggs | Darren Silverman |
| Steve Zahn | Wayne Lefessier |
 | Jack Black | J.D. McNugent |
| Amanda Peet | Judith Fessbeggler |
| Amanda Detmer | Sandy Perkus |
| R. Lee Ermey | Jefe Norton |
| Neil Diamond | El mismo |
