Brad Sloan es un tipo normal, con una familia normal, un trabajo normal y una casa normal. Su conciencia le reprocha continuamente no haber hecho nada de provecho. A punto de cumplir 50 (bueno, 47), entra en una crisis existencial ante un hecho inevitable: su hijo Troy se ha hecho mayor y ha de ayudarle a elegir universidad. En un viaje cómico, irónico y tierno, padre-hijo por las facultades de Boston, Brad constata que todos sus ex compañeros han triunfado y él... no. ¿Pero qué puede hacer a estas alturas para que el mundo no se pregunte qué fue de él?
 | Luke Wilson | Jason Hatfield |
 | Ben Stiller | Brad Sloan |
 | Austin Abrams | Troy Sloan |
| Jenna Fischer | Melanie Sloan |
 | Michael Sheen | Craig Fisher |
| Jemaine Clement | Billy Wearslter |
| Shazi Raja | Ananya |
| Luisa Lee | Maya |
| Mike White | Nick Pascale |
| Xavier Grobet | Xavier |
| Adam Capriolo | Chris Kanew |
| Felicia Shulman | Cherie Parkinson |
| Jane Wheeler | Harvard Mother |
| Karl Graboshas | Oficial |
| Jon Bernad | Recepcionista |
