Andy es un hombre de 40 años con una vida apática. Un día, sus amigos descubren que todavía es virgen. Y no porque no lo haya intentado, pero la ha fastidiado tantas veces que llegó un punto en el que dejó de intentarlo. Ahora sus amigos se han propuesto una meta: que Andy encuentre una mujer y pierda su virginidad.
 | Steve Carell | Andy Stitzer |
 | Catherine Keener | Trish |
 | Paul Rudd | David |
 | Romany Malco | Jay |
 | Seth Rogen | Cal |
 | Shelley Malil | Haziz |
| Kat Dennings | Marla |
 | Elizabeth Banks | Beth |
| Leslie Mann | Nicky |
| Jane Lynch | Paula |
| Carla Gallo | Chica chupadora |
