Cuatro amigas van a pasar sus primeras vacaciones separadas desde que eran niñas, por lo que deciden mantenerse conectadas mediante unos pantalones. Los pantalones, que por alguna razón extraña les encajan a todas a la perfección, irán viajando entre los distintos destinos de sus vacaciones. Y con ellos, el espectador también asistirá a las distintas aventuras que les esperan mientras están separadas.
 | Amber Tamblyn | Tibby |
| Alexis Bledel | Lena |
| America Ferrera | Carmen |
| Blake Lively | Bridget |
| Jenna Boyd | Bailey |
 | Bradley Whitford | Al |
| Nancy Travis | Lydia Rodman |
| Rachel Ticotin | Madre de Carmen |
| Mike Vogel | Eric |
