Cuenta la historia de los gemelos Maggie y Milo que después de muchos años de distanciamiento, viven vidas separadas en partes opuestas del país. Cuando ambos sienten que ya no pueden más, una inesperada reunión les fuerza a plantearse el porqué sus vidas han ido tan mal. Para Maggie, esto significa reanalizar sus tendencias autodestructivas y su matrimonio con su dulce pero inmaduro marido, Lance. Mientras que Milo debe enfrentarse al dolor que le causó que le rompieran el corazón a una temprana edad, de lo que todavía no ha logrado recuperarse. Mientras que su reencuentro parece que les revitaliza a ambos, se dan cuenta de que la clave para solucionar sus vidas puede que se encuentre en simplemente aceptar el pasado y arreglar su relación filial.
 | Kristen Wiig | Maggie |
| Bill Hader | Milo |
| Boyd Holbrook | Billy |
| Ty Burrell | Rich |
 | Luke Wilson | Lance |
| Kathleen Rose Perkins | Carlie |
 | Joanna Gleason | Judy |
| Ian Hyland | Camarero |
| Jennifer Lafleur | Natalie |
| Genevieve Adams | Vendedor |
| Paul Castro Jr. | Eric |
| Eddie Schweighardt | Joven Milo |
| Sydney Lucas | Joven Maggie |
| Cliff Moylan | Policía |
| David Garelik | Estudiante |
