Jerry Welbach acaba de recibir dos ultimátum: el primero de su jefe, un mafioso que le encarga viajar a México para recuperar una antigua y valiosa pistola, y el segundo de su novia, Samantha, exigiéndole que ponga fin a su relación con la mafia. Jerry piensa que la alternativa más atractiva es la de permanecer vivo, aunque tenga problemas con Samantha, y decide dirigirse hacia el sur. Encontrar la pistola resulta fácil, pero traerla de vuelta es un asunto más complicado. Se supone que es portadora de una maldición legendaria, una maldición que Jerry tiene motivos para creer, especialmente cuando un asesino a sueldo tomo como rehén a Samantha para asegurarse la entrega de la pistola al capo mafioso.
 | Brad Pitt | Jerry |
 | Julia Roberts | Samantha |
 | James Gandolfini | Winston |
 | J.K. Simmons | Ted |
| Bob Balaban | Bernie |
| Sherman Augustus | Leroy the hitman |
| Michael Cerveris | Frank |
 | Gene Hackman | Arnold |
| David Krumholtz | Beck |
