Lucy Ackerman (Sarah Jessica Parker) es una terapeuta neoyorquina a punto de cumplir los 30 años. Eso significa que el pacto que tiempo atrás hizo con su mejor amigo y compañero de piso, Joe (Eric Schaeffer, guionista y director de la película), deberá ser cumplido: si a los 30 no han encontrado el verdadero amor, saltarán juntos desde el puente de Brooklyn. ¡Apenas les queda un mes! Con Ben Stiller ('Algo pasa con Mary', 'Amigos y vecinos') y Elle MacPherson.
 | Eric Schaeffer | Joe MacGonaughgill |
 | Sarah Jessica Parker | Lucy Ackerman |
 | Ben Stiller | Bwick Elias |
| Elle Macpherson | Jane Lindquist |
| James Rebhorn | Simon Ackerman |
| Robert John Burke | El Hombre apuesto |
| David Thornton | Ted |
| Bill Sage | Dick |
| Dominic Chianese | Al |
 | Scarlett Johansson | Emily |
