Brooke y Gary rompen su relación sentimental, sin embargo ninguno de los dos está dispuesto a abandonar el hogar. La cosa se complica cuando los amigos y confidentes de cada uno de ellos les aconsejan juego psicológico para provocar el abandono de su ex pareja...
 | Vince Vaughn | Gary Grobowski |
 | Jennifer Aniston | Brooke Meyers |
 | Joey Lauren Adams | Addie |
 | Cole Hauser | Lupus Grobowski |
| Jon Favreau | Johnny O |
| Judy Davis | Marilyn Dean |
 | Vincent D'Onofrio | Dennis Grobowski |
 | Justin Long | Christopher |
 | Jason Bateman | Riggleman |
 | John Michael Higgins | Richard Meyers |
| Ivan Sergei | Carson Wigham |
| Ann-Margret | Wendy Meyers |
| Peter Billingsley | Andrew |
| Vernon Vaughn | Howard Meyers |
| Keir O'Donnell | Paul |
| Geoff Stults | Mike |
