Después de cinco años de noviazgo, David recibe lo que parece ser un ultimátum de su novia, Sarah. Ella cree que deberían de casarse. Cuando su viejo amigo, Tyler, un legendario mujeriego, anuncia que se va a casar, sólo consigue incrementar la presión que siente David. Cuando Sarah abandona la ciudad por un viaje de negocios, David tiene la oportunidad de explorar sus opciones.
 | Jerry O'Connell | David Collins |
| Bridgette Wilson | Sarah |
 | Ryan Reynolds | Mike |
| Alyssa Milano | Amy |
| Bill Bellamy | Jonesy |
| Annabeth Gish | Nicole |
| Jon Tenney | Andrew |
| Ron Livingston | Tyler |
| Scarlett Chorvat | Katie |
| S.A. Griffin | Stanley |
| David DeLuise | Fratguy |
| Lorna Scott | Ayudante |
| Sonya Eddy | Seguridad |
| Daniel Hansen | Chico araña |
| Kevin Weisman | Taxista |
