Esta es la historia de Michael Delaney, un dibujante que tiene que convencer a su mejor amigo, Kyle Bremmer, que está soltero, de casarse en los próximos 30 días para ganar una apuesta que hicieron cuando todavía eran universitarios. El ultimo a casarse ganaría una caja de dinero. Al encontrarse en la ruina economica, Michael le pide a su mejor amigo que se case con Natalie Parker para ayudarle a salir del problema. Las cosas se complican cuando Michael se enamora de Natalie, la mujer que se casaría con su mejor amigo.
 | Jerry O'Connell | Michael Delany |
| Shannon Elizabeth | Natalie Carter |
| Jake Busey | Kyle Brennen |
| Horatio Sanz | Steve |
| Jaime Pressly | Tricia |
| Bernie Casey | Oficial Hurley |
| David Ogden Stiers | Dr. Crawford |
| Travis Fine | Jan |
| Heather Stephens | Jill |
| Kam Heskin | Kimberly |
| J. Kenneth Campbell | Mr. MacDonald |
| John Patrick White | Gary |
| Jason Allen | Otto |
| Scott Beehner | Max |
| Buck Kartalian | Abuelo MacDonald |
| Anthony Azizi | Sikh Elvis Chaplain |
| Marisa Petroro | Maria |
| Bill Maher [I] | Carlos |
| Rachel Sterling | Cherry |
 | Garry Marshall | Tío Murray |
| Bryan Birge | Camarero |
| Amber Smith | Pelirroja |
| Christopher Darga | Correo |
| Conrad Goode | Correo |
| David St. James | Sacerdote |
| Joan Blair | Mujer con bigote |
| Scott Lincoln | Vagabundo |
| Emilio Rivera | Sampson |
| Darcy Donavan | Nadadora |
