Greenberg es un cuarentón que siente su vida perdida. Necesitado de un cambio de rumbo, viaja para encontrarse con su hermano, y allí encontrará el amor con una mujer que está tan perdida como él.
 | Ben Stiller | Roger Greenberg |
 | Greta Gerwig | Florence Marr |
| Rhys Ifans | Ivan Schrank |
 | Jennifer Jason Leigh | Beth |
| Merritt Wever | Gina |
| Chris Messina | Phillip Greenberg |
| Susan Traylor | Carol Greenberg |
| Mark Duplass | Eric Beller |
| Brie Larson | Sara |
| Juno Temple | Muriel |
| Jake Paltrow | Johno |
| Dave Franco | Rich |
| Max Hoffman | Jerry |
