Miles, un profesor de instituto divorciado y escritor frustrado, y su amigo Jack, un ex-actor famoso a punto de casarse, se embarcan un buen día en un viaje a través de la ruta vinícola de California. Durante el viaje conocerán a dos mujeres y se preguntarán acerca del rumbo que tienen sus vidas, acerca de la felicidad y de sus relaciones pasadas, presentes y futuras.
 | Paul Giamatti | Miles |
 | Thomas Haden Church | Jack |
 | Virginia Madsen | Maya |
 | Sandra Oh | Stephanie |
| Marylouise Burke | Madre de Miles |
| Jessica Hecht | Victoria |
