Las personas más cercanas a Halley, una joven de 17 años, están en medio de fuertes crisis amorosas. Su madre Lydia está amargada por su reciente divorcio. Su hermana está por casarse con un hombre con el que discute constantemente. Su mejor amiga no puede sacarle las manos de encima a su novio. Y su padre Len, un DJ en una radio local, combate su crisis de mediana edad seduciendo a una mujer mucho más joven que él. Halley decide que no va a sucumbir ante el sueño de un romance de novela. Pero su nuevo amigo Macon va a desafiar su teoría de que el amor arruina una buena amistad...
 | Mandy Moore | Halley Martin |
 | Allison Janney | Lydia Martin |
| Trent Ford | Macon Forrester |
| Alexandra Holden | Scarlett Smith |
| Dylan Baker | Steve Beckwith |
| Nina Foch | Abuela Halley |
| Mackenzie Astin | Lewis Warsher |
| Andrew Gillies | Buck Warsher |
