Max Simkin repara zapatos en la misma tienda neoyorquina que ha pertenecido a su familia durante generaciones. Desencantado con su rutina diaria, Max tropieza con una reliquia familiar que le permite ser testigo de excepción de la vida de sus clientes y ver el mundo de una forma totalmente nueva. A veces caminar con los zapatos de otra persona es la única manera de descubrir quién eres realmente.
 | Dan Stevens | |
 | Adam Sandler | Max Simkin |
 | Steve Buscemi | Jimmy |
 | Dustin Hoffman | Abraham Simkin |
| Ellen Barkin | Elaine Greenawalt |
| Dascha Polanco | Macy |
| Melonie Diaz | Carmen Herrara |
| Elena Kampouris | Alexia |
| Glenn Fleshler | Jeffrey |
| Jared Sandler | Chico del bar |
| Method Man | Leon Ludlow |
| Lynn Cohen | Mrs. Simkin |
| Joey Slotnick | Chico |
| Donnie Keshawarz | Pinchas Simkin |
| Greta Lee | Kara |
| Yul Vazquez | Max / Marsha |
| Fritz Weaver | Mr. Solomon |
| Kevin Breznahan | Patrick |
| Grizz Chapman | Tino |
| Natia Dune | Camarera |
| Danny Mastrogiorgio | Brian |
| Sondra James | Anna Stevens |
| Craig Walker | Danny Donald |
| Evan Neumann | Neumann |
