Todo empieza cuando Anderson provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le provoca que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie, una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran.
Después de un flashback en el que la chica vuelve a vivir los hechos de las últimas 24 horas (incluida una propuesta de matrimonio de su actual novio), Fisher acepta la propuesta de Anderson. A partir de aquí comienza una aventura descabellada que demuestra lo difícil que puede llegar a ser el amor, sobre todo cuando te casas con un extraño.
 | Jason Biggs | Anderson |
 | Isla Fisher | Katie |
 | Joe Pantoliano | Smitty |
 | Rob Corddry | Kyle |
 | Edward Herrmann | Lyle |
| Margo Martindale | Betsy |
| Audra Blaser | Vanessa |
| Mark Consuelos | Morty |
| Chris Diamantopoulos | William |
| A.D. Miles | Bill |
| Michael Weston | Ted |
