Jill Rosen se siente intrigada por Sheik, un nuevo estudiante que ha llegado a su instituto. Los únicos intereses de Sheik son los coches, Frank Sinatra y Jill. Su relación que termina cuando ella va a la universidad y él se traslada a Florida para trabajar en un club donde interpreta canciones de Sinatra. Insatisfecho con su estilo de vida en Florida, irá a buscar a Jill para intentar recuperar su amor.
 | Rosanna Arquette | Jill Rosen |
| Vincent Spano | Albert 'Sheik' Capadilupo |
| Joanna Merlin | Mrs. Rosen |
| Jack Davidson | Dr. Rosen |
| Frank Vincent | Vinnie |
 | Robert Downey Jr. | Stewart |
