Maggie es una joven con ninguna necesidad de someterse al amor de los hombres, Jamie sin embargo es un conquistador nato, tanto en su trabajo, como con las mujeres. El destino les unirá y su camino irá por muchos recodos.
 | Jake Gyllenhaal | Jamie Randall |
 | Anne Hathaway | Maggie Murdock |
 | Oliver Platt | Bruce Winston |
 | Hank Azaria | Dr. Stan Knight |
 | Josh Gad | Josh Randall |
 | Gabriel Macht | Trey Hannigan |
| Judy Greer | Cindy |
 | George Segal | Dr. James Randall |
 | Jill Clayburgh | Nancy Randall |
| Kate Jennings Grant | Gina |
 | Katheryn Winnick | Lisa |
| Kimberly Scott | Gail |
| Peter Friedman | Hombre de California |
| Nikki Deloach | Christy |
