Nació en una familia muy vinculada con el espectáculo.Hija de Jo Wilder y del actor, bailarín y coreógrafo, Joel Grey, y nieta del músico y comediante Mickey Katz.
Se hizo famosa gracias a su papel de Frances "Baby" Houseman, en la famosa película de los ochenta "Dirty Dancing" (1987), junto a Patrick Swayze. Actuación por la que recibió una nominación al Globo de Oro.
Jennifer fue alumna de la Dalton School, una escuela privada de élite de Manhattan, donde estudió danza e interpretación. Su primer trabajo como bailarina fue a los diecinueve años, anunciando una bebida, Dr Pepper. Tras pasar un tiempo en el Neighborhood Playhouse School of Theater de New York y adquirir experiencia teatral, su debut en el cine fue en 1984. No obstante, su primer papel importante no llegó hasta 1986 , con la película “Ferris Bueller´s day off” (1986), junto a Matthew Broderick; trabajo al que seguiría el de “Dirty Dancing” un año después.
Otras de sus películas fueron “The Cotton Club” (1984), “Reckless” (1984), “Red dawn” (1984), “If the shoe fits” (1990) o “Wind” (1992).
A principios de los noventa, se sometió a una operación de rinoplastia. Pero el resultado fue tan malo, que tuvo que hacerse una segunda intervención para reparar los daños. Jennifer quedó tan cambiada, que su rostro parece, a día de hoy, el de otra persona. Esto supuso un condicionante muy negativo en su carrera como actriz, y así lo declaró ella misma, explicando que entró en el quirófano como alguien famoso y salió como una persona anónima, y hasta se planteó empezar con otro nombre artístico.
En 1999 reapareció en televisión, en el programa "It's like...you know". También se la pudo ver en un capítulo de “Friends” o haciendo un pequeño papel en la película “Bounce” (2000), con Ben Affleck y Gwyneth Paltrow.
La vincularon sentimentalmente con los actores Matthew Broderick y Johnny Deep. Actualmente está casada con el actor y director Clark Gregg desde julio de 2001, tuvieron su primer hijo en diciembre de ese mismo año, una niña llamada Stella. La pareja apareció en “Road to Christmas”.
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