Nelson Moss y Sara Deever no tienen nada en común excepto una penosa hora que pasaron en el Departamento de Automóviles. Ella es una persona encantadora que consigue sacar lo mejor de los hombres. Él es un ejecutivo adicto al trabajo cuya única relación íntima es con el balance final. Hasta que conoce a Sara. Intrigados el uno por el otro, pero no lo bastante dispuestos a comprometerse, se deciden por un noviazgo bastante poco convencional: un mes de prueba, tras el cual seguirán caminos diferentes. Sin expectativas. Sin presión. Sin ataduras. Al menos eso pensaban.
 | Keanu Reeves | Nelson Moss |
 | Charlize Theron | Sara Deever |
 | Jason Isaacs | Chaz |
| Greg Germann | Vince |
| Liam Aiken | Abner |
| Robert Joy | Raedord Dunne |
 | Lauren Graham | Angelica |
| Michael Rosenbaum | Brandon/Brandy |
 | Frank Langella | Edgar Price |
| Ray Baker | Buddy Leach |
| Jason Kravits | Manny |
| June Carryl | Beatrice |
| Kelvin Han Yee | Burly |
| David Fine | Vagabundo |
| Kathy Garver | Enfermera |
