Melanie trabaja como arquitecto en Nueva York mientras cría a su único hijo. Defraudada por los hombres, casi los tiene olvidados. Jack está volcado en su trabajo como periodista y prefiere mantener alejadas a las mujeres. Sin embargo, el destino hará encontrarse a ambos.
 | Michelle Pfeiffer | Melanie Parker |
 | George Clooney | Jack Taylor |
 | Mae Whitman | Maggie Taylor |
| Alex D. Linz | Sammy Parker |
| Charles Durning | Lew |
| Jon Robin Baitz | Mr. Yates; Jr. |
| Ellen Greene | Mrs. Elaine Lieberman |
| Joe Grifasi | Manny Feldstein |
| Pete Hamill | Frank Burroughs |
| Anna Maria Horsford | Evelyn |
