La película sigue las andanzas de Andrew Wakefield, que intenta superar la muerte de su hermana, fallecida en un accidente de coche justo antes de su boda. Al tiempo, Andrew es contratado en una empresa de planificación de bodas, en las que fundirá sus aventuras en el trabajo con las memorias del pasado.
 | Ashton Kutcher | Andrew Wakefield |
 | Michelle Pfeiffer | Linda |
 | Kathy Bates | Gloria |
 | Brian Markinson | Henry Finneran |
| Keith Dallas | Singing Groom |
| Rob LaBelle | Paul Camden |
| Serge Houde | Judge Wettick |
| Aleks Paunovic | Tom Friedinger |
| Spencer Hudson | Clay |
| John Mann | Hank |
| David Lewis [IV] | Bruce |
| Sarah Lind | Annie |
| Dean Wray | Larry |
| Brock Johnson | Mark |
| Mary Black | Peggy |
| Sarah Strange | Janet |
| Jay Brazeau | Martin |
