Una mujer que está al borde del matrimonio recibe el consejo de un amigo. Debe salir con otros hombres antes de pasar el resto de su vida con uno solo.
 | Rebecca Hall | Anna |
| Dan Stevens | Will |
| Jason Sudeikis | Glenn |
 | Gina Gershon | Lydia |
| François Arnaud | Dane |
| Raul Castillo | Heron |
| David Joseph Craig | Hale |
| Michelle Hurst | Dr. Bennett |
| Morgan Spector | Reece |
| Sarah Steele | Stevie |
