Stanley lleva tres años sin tener una cita con una chica, pero conoce a Diana, la mujer que todo el mundo desearía: guapa, inteligente, con éxito en su trabajo y soltera. Durante meses planea el modo de pedirle una cita y de preparar una noche que sea inolvidable. Para su sorpresa, cuando reúne la valentía para proponérselo, ella acepta.
 | Luke Wilson | Stanley |
 | Ben Affleck | Michael |
 | Denise Richards | Diana |
| Jay Lacopo | Phil |
 | Matt Damon | Kevin |
