Happy Endings desarrolla tres historias interrelacionadas. Una de ellas, muestra los problemas entre un padre (Ray Liotta) y su hijo interesados por la misma mujer (Maggie Gyllenhaal). Una segunda, retrata a dos matrimonios (uno de ellos compuesto por Laura Dern y Tom Arnold) donde uno de los maridos podría ser el padre del hijo recién nacido del otro. Y la tercera, expondrá las tribulaciones de una mujer (Lisa Kudrow), que años atrás dio a su hijo en adopción, y ahora un productor de televisión le chantajea con información sobre su paradero.
 | Lisa Kudrow | Miriam 'Mamie' Toll |
 | Steve Coogan | Charley Peppitone |
| Jesse Bradford | Nicky Kunitz |
| Bobby Cannavale | Javier Duran |
 | Maggie Gyllenhaal | Jude |
| Jason Ritter | Otis McKee |
| Tom Arnold | Frank McKee |
 | Laura Dern | Pam Ferris |
