Taylor es un hombre elegante, atractivo y muy resultón entre las mujeres. Sus amigos le envidian por ello y para darle una lección de humildad hacen una apuesta con él. según la cual tiene que tener la aceptación de matrimonio de tres hermosas pero difíciles mujeres, grabadas en video como prueba de su éxito. Taylor acepta, sin contar con la posilibilidad de enamorarse realmente de alguna de ellas.
 | Mark Harmon | Taylor Worth |
| Madeleine Stowe | Veronica Briskow |
| Lesley Ann Warren | Eleanor Larimore |
| Maria Holvoe | Erin Cooper |
| Mark Blum | Ned Broudy |
