Jerry Falk (Jason Biggs), es un aspirante a escritor de Nueva York, que se enamora a primera vista de una joven rebelde llamada Amanda (Christina Ricci). A pesar de todo lo que Jerry ha oído sobre la vida, pronto descubre que ésta junto a la impredecible Amanda no se parece en nada a ninguna otra cosa.
 | Woody Allen | David |
 | Jason Biggs | Jerry |
 | Danny DeVito | Harvey |
 | Christina Ricci | Amanda |
| Jimmy Fallon | Bob |
| Stockard Channing | Paula |
 | Fisher Stevens | Manager |
