La historia de la entrevista de cinco días entre el reportero de Rolling Stone David Lipsky y el aclamado novelista David Foster Wallace, que tuvo lugar justo después de la publicación de la novela épica revolucionaria de Wallace: "Infinite Jest".
 | Joan Cusack | Patty |
 | Anna Chlumsky | Sarah |
| Jesse Eisenberg | David Lipsky |
| Jason Segel | David Foster Wallace |
| Mamie Gummer | Julie |
| Ron Livingston | Editor |
| Mickey Sumner | Betsy |
| Becky Ann Baker | Librero |
| Jennifer Jelsema | Chica del hotel |
| Chelsea Anne Lawrence | Visitante |
| Punnavith Koy | |
| Noel Fletcher | Estudiante |
| Dan John Miller | |
| Stephanie Cotton | Agente |
| Rammel Chan | Estudiante |
