Happy Gilmore ha deseado desde niño ser jugador de hockey pero sus cualidades no son las más idóneas. Después de desempeñar varios oficios y ante la necesidad imperiosa de conseguir dinero, decide jugar al golf. Su peculiar estilo atrae a numeroso público.
 | Adam Sandler | Happy Gilmore |
 | Christopher McDonald | Shooter McGavin |
 | Julie Bowen | Virginia Venit |
| Frances Bay | Abuela Gilmore |
| Carl Weathers | Chubbs Peterson |
 | Allen Covert | Otto |
| Dennis Dugan | Doug Thompson |
| Joe Flaherty | Donald |
