Oscar Novak (Perry) es un arquitecto joven e idealista en ascenso. Simpático y con un atractivo juvenil, Oscar y su socio, Peter Steinberg (PIatt), acaban de conseguir la oportunidad de sus carreras. El magnate de Chicago Charles Newman (McDermott) los ha elegido para competir por el diseño de un centro cultural de varios millones de dólares. En una treta para buscar publicidad, Newman ha lanzado a Oscar y a Peter a una competición muy reñida con sus encarnizados rivales y antiguos colegas, Decker y Strauss, que han conseguido un enorme éxito y son igualmente despiadados. Impresionado con la febril dedicación de Oscar para conseguir el trabajo. Charles le asigna la tarea adicional de espiar a su amante, Amy (Campbell), una mujer que Charles guarda tan celosamente como sus inversiones. Los torpes intentos de vigilancia de Oscar fallan, pero él se enamora de Amy, una bella y testaruda artista que comienza a experimentar el creciente afecto que siente él. Para su disgusto, Oscar puede haber encontrado finalmente a la mujer de sus sueños. Pero el sueño de Oscar dura poco cuando descubre que el celoso Charles le ha asignado este trabajo especial sólo porque cree (equivocadamente) que él es gay. La frustración de Oscar aumenta cuando se da cuenta de que Amy también cree que es gay. Rápidamente, los amigos de Oscar, su familia, incluso los extraños de la calle creen que es gay. El heterosexual Oscar Novak se convierte en el gay más famoso de Chicago, y toda su vida queda trastocada. Cuando es elegido Profesional Gay del Año de Chicago, Oscar tiene que tomar una decisión: ¿continuará con la mentira y conservará el trabajo de su vida y una afectuosa pero frustrante relación con la chica que ama, o es hora de hacer frente a las consecuencias de salir del armario y decirle a todo el mundo que en secreto es ... heterosexual?
 | Matthew Perry | Oscar Novak |
| Neve Campbell | Amy Post |
 | Dylan McDermott | Charles Newman |
