Stuart Smalley, presentador de un programa de televisión y participante en programas de autoayuda, trata de resolver los problemas de su disparatada familia, afectada por cierta predisposición al alcoholismo.
 | Al Franken | Stuart Smalley |
| Laura San Giacomo | Julia |
 | Vincent D'Onofrio | Donnie |
| Shirley Knight | Mamá Smalley |
| Harris Yulin | Papá Smalley |
| Lesley Boone | Jodie |
| John Link Graney | Kyle |
| Marjorie Lovett | Paula |
| Grant Hoover | Stuart de joven |
| Michelle Horn | Jodie de joven |
| Cory Milano | Donnie de joven |
| Julia Sweeney | Mea C. |
| Aaron Lustig | Fred |
| Darrell Larson | Jerry |
| Jeffrey Joseph | Lawyer |
| Joe Flaherty | Ray |
| Walter Olkewicz | Larry |
| Jeremy Roberts | Brad |
| Robert Curtis Brown | Andy |
| Kurt Fuller | Von |
| David Pasquesi | Tollefson |
| Michael Haley | Bailiff |
| Ted Raimi | Hal |
| Peter Torokvei | Ministro |
| Allen Garfield | Maitre |
| Mike Hagerty | Policía |
| Lewis Arquette | Oficial del cementerio |
| Aloma Wright | Demandante |
| Dakin Matthews | Consejero |
| Richard Riehle | Juez |
