Maggie es una madre separada que se muda a Brooklyn con su hijo de doce años, Oliver. Al tener que trabajar muchas horas, no le queda más opción que dejar a Oliver al cargo de su nuevo vecino, Vincent, un jubilado cascarrabias aficionado al alcohol y a las apuestas. Pronto, una peculiar amistad florece entre esta improbable pareja. Junto a una stripper embarazada llamada Daka, Vincent conduce a Oliver por todas las paradas que conforman su rutina diaria: las carreras de caballos, el club de striptease, y su bar habitual. Pero mientras Vincent cree que ayuda a Oliver a hacerse un hombre, Oliver comienza a ver en Vincent algo que nadie más ve: Un hombre incomprendido de buen corazón.
 | Naomi Watts | Daka |
 | Bill Murray | St. Vincent de Van Nuys |
 | Melissa McCarthy | Maggie |
| Chris O'Dowd | Geraghty |
 | Terrence Howard | Zucko |
| Selenis Leyva | |
| Katharina Damm | Starlet |
| Nate Corddry | Terry |
| Scott Adsit | David |
| Kimberly Quinn | Ana |
| Lenny Venito | Mitchell |
| Alexandra Fong | Rachele |
| Jaeden Lieberher | Oliver |
| Greta Lee | Contador |
| Donna Mitchell | Sandy |
