Chris es un buen chico, divertido… gordo y pardillo. El día de la graduación del Instituto decide armarse de valor y confesarle su amor a Jamie. Pero Jaime le va a partir el corazón: ella le quiere… sólo como amigo. Diez años más tarde y a muchos kilómetros de distancia de su pueblo natal, Chris se ha convertido en un atractivo y prometedor productor musical. Su éxito con las mujeres le ha hecho olvidar su fracaso con Jamie. O al menos, eso es lo que él cree. Una tormenta invernal en un viaje de negocios con su nueva estrella musical, la ardiente Samantha James, le obliga a hacer escala en su antiguo pueblo. Muy a su pesar, va a reencontrarse con su familia, sus amigos…y con Jamie.
 | Ryan Reynolds | Chris |
 | Amy Smart | Jamie |
 | Anna Faris | Samantha James |
 | Chris Klein | Dusty |
 | Susan Ward | |
| Maria Arcé | Athena |
| Annie Brebner | Sarah |
| Amy Matysio | Darla |
