La "ciudad que nunca duerme" está a punto de conocer a la chica que nunca se da por vencida. Katie Gregerstitch, una belleza de Oklahoma, va a Nueva York para visitar a su novio de toda la vida. Pero tras descubrirle en los brazos de otra mujer, Katie decide dejar atrás al hombre que la engaña y encontrarse a sí misma.
 | Jessica Simpson | Katie |
 | Luke Wilson | Ben |
| Rachael Leigh Cook | Haley |
 | Penelope Ann Miller | Debra |
| Andy Dick | Freddy |
| Drew Fuller | Billy |
| Larry Miller | Ronald Connelly |
| Willie Nelson | Pap Paw |
| Piper Mackenzie Harris | Amber Perry |
| Ritchie Montgomery | Mr. Carruthers |
| Niki Spiridakos | Nikolina |
