A finales del siglo XVIII, Ichabod Crane, un policía de Nueva York es enviado por un magistrado local a Sleepy Hollow para investigar una serie de asesinatos que tienen aterrorizada a la localidad. Una vez allí, Crane adopta la identidad de un maestro de escuela y conoce rápidamente a la familia más adinerada del lugar, la formada por Baltus, Lady Van Tassel y su hija Katrina, de la acabará enamorándose. En el transcurso de sus investigaciones, las personas más importantes de la localidad, el doctor Lancaster, el reverendo Steenwyck y el notario Hardenbrook, le informarán de que las muertes son responsabilidad del fantasma de un jinete decapitado.
 | Johnny Depp | Icharbod Crane |
 | Christina Ricci | Katrina Van Tassel |
 | Miranda Richardson | Lady Van Tassel |
 | Casper Van Dien | Brom |
 | Michael Gambon | Baltus |
| Jeffrey Jones | Reverendo Steenwyck |
| Michael Gough | Hardenbrook |
| Ian McDiarmid | Dr. Lancaster |
 | Christopher Walken | El jinete |
| Marc Pickerin | Masbath |
