Dear Wendy es la historia de Dick, un chico de 18 años que vive en Estherslope, un triste pueblo minero del Medio Oeste. Los habitantes le consideran un bicho raro. Un día, por casualidad, se encuentra un pequeño revólver por el que se siente muy atraído a pesar de su declarado pacifismo. Decide llamarlo Wendy. No tarda en atraer a los otros jóvenes inadaptados del pueblo para formar un club llamado "Los dandies". El grupo les hace sentir más fuertes y les da un sentido de unidad. Todos tienen un arma a la que han dado un nombre y de la que saben todo lo que puede saberse. Pero han jurado que jamás sacarían el arma. Es la primera y más importante regla de "Los dandies". Sin embargo, incluso un dandy puede meterse en un lío. Al fin y al cabo, las reglas se hacen para saltárselas, sobre todo si un gran e importante principio está en juego...
 | Jamie Bell | Dick |
 | Bill Pullman | Krugsby |
 | Michael Angarano | Freddie |
 | Danso Gordon | Sebastian |
| Novella Nelson | Clarabelle |
| Chris Owen | Huey |
| Mark Webber | Stevie |
 | Alison Pill | Susan |
| Trevor Cooper | Padre de Dick |
| William Hootkins | Walker |
| Thomas Bo Larsen | Cliente |
| Teddy Kempner | Mr. Salomon |
