Ronald es el típico chico empollón, muy tímido y algo impopular. Para mejorar su situación, decide comprar por mil dólares la compañía de la chica más guapadel colegio, que a cambio del dinero, será su novia oficial durante todo un mes. Los resultados son sorprendentes, y en poco tiempo, Ronald se convierte en el chico más popular del colegio.
 | Patrick Dempsey | Ronald Miller |
 | Amanda Peterson | Cindy Mancini |
| Courtney Gains | Kenneth Wurman |
| Tina Caspary | Barbara |
 | Seth Green | Chuckie Miller |
| Sharon Farrell | Mrs. Mancini |
| Darcy DeMoss | Patty |
| Dennis Dugan | David Miller |
| Max Perlich | Lester |
