La película cuenta la amistad de Leo, un gánster que gobierna una ciudad indeterminada durante 1929, y su ayudante, Tom. Pero al enamorarse los dos de la misma mujer la amistad que durante tanto tiempo había perdurado se rompe. Se organiza así una auténtica guerra de bandas con el propósito de destruirse mutuamente.
 | Gabriel Byrne | Tom Reagan |
 | Albert Finney | Leo O'Bannon |
 | Marcia Gay Harden | Verna Bernbaum |
 | John Turturro | Bernie Bernbaum |
 | Jon Polito | Johnny Caspar |
| J.E. Freeman | Eddie 'El Danés' |
 | Steve Buscemi | Mink |
| Michael Jeter | Adolph |
| Al Mancini | Tic-Tac |
| Mike Starr | Frankie |
