Don Johnston es un millonario maduro con fama de Don Juan. Son muchas sus conquistas, pero nunca ha sentado la cabeza. Es por eso que su última novia, Sherry, le abandona para buscarse a sí misma. Pero su monótona vida cambiará cuando reciba una carta anónima de una antigua amante en la que le informa de que tiene un hijo engendrado 20 años atrás, y que quiere conocerle. Será entonces cuando Don, con la ayuda y la insistencia de su amigo Winston, emprenda un viaje para localizar a las mujeres con las que estuvo en esa época y averiguar si realmente tiene un hijo.
 | Bill Murray | Don Johnston |
 | Jeffrey Wright | Winston |
 | Julie Delpy | Sherry |
 | Sharon Stone | Laura Miller |
 | Frances Conroy | Dora Anderson |
 | Jessica Lange | Dra. Carmen Markowski |
 | Tilda Swinton | Penny |
| Mark Webber | El Chico |
| Heather Simms | Mona |
| Brea Frazier | Rita |
| Alexis Dziena | Lolita |
 | Christopher McDonald | Ron |
 | Chloë Sevigny | Secretaria |
 | Pell James | Sun Green |
| Larry Fessenden | Will |
| Chris Bauer | Dan |
