Jack Campbell es un ejecutivo financiero que vive en la ciudad de Nueva York. Su ritmo de vida exitoso y acelerado, le ha dejado una gran fortuna, cientos de mujeres que han pasado fugazmente por su vida, y un corazón vacío. Una noche, accidentalmente, se ve involucrado en un robo. De repente su vida da un giro sobrenatural y se despierta viviendo en una casa a las afueras de la ciudad, con dos hijos, casado con una novia que tuvo trece años atrás, y a la cual debió abandonar para poder seguir ascendiendo en su carrera. Casado, con hijos, Jack descubre que la vida de playboy que llevaba en la ciudad, desapareció junto con su trabajo (ahora trabaja como vendedor), su coche y los lujos y excesos en los que se había sumergido durante la última década.
 | Nicolas Cage | Jack Campbell |
 | Don Cheadle | Cash |
 | Jeremy Piven | Arnie |
 | Téa Leoni | Kate Reynolds |
 | Saul Rubinek | Alan Mintz |
| Josef Sommer | Peter Lassiter |
| Makenzie Vega | Annie Campbell |
| Lisa Thornhill | Evelyn Thompson |
| Harve Presnell | Big Ed |
| Mary Beth Hurt | Adelle |
 | Amber Valletta | Paula |
| Francine York | Lorraine |
| Ruth Williamson | Betty Peterson |
| Lucy Lin | Ejecutiva |
| John F. O'Donohue | Tony |
| Joel McKinnon Miller | Tommy |
| Tom McGowan | Bill |
| Gianni Russo | Nick |
| Kate Walsh | Jeannie |
| Ken Leung | Sam Wong |
| Wass Stevens | Trader |
| Irene Roseen | Ayudante de Mintz |
| Robert Downey Sr. | Hombre en casa |
| Adam Mucci | Cliente |
| Tarri Markell | Invitada |
| Jill Scott | Invitado |
