El escritor de teatro Paul Halppen no se da un respiro: su multiples citas a ciegas lo llevan fácilmente del entusiasmo al desánimo. Su extraño amigo Sam no solo le roba toda su comida, sino que secretamente rueda un documental sobre los problemas de Paul, entrevistando a sus padres, a sus ex-novias y a su medico especialista del colon. Todos ellos tienen muy pocas cosas buenas que decir de él. Después de una catastrófica experiencia decide abandonar el mundo de las citas. Sin embargo, conoce a Carla, una encantadora directora de teatro que le insiste para dirigir uno de sus escritos.
 | David Paymer | Paul Halpern |
| Judge Reinhold | Sam |
| Rosalind Chao | Carla |
| Peter Falk | Padre de Paul |
| Vanessa Angel | Jennifer |
| Daphne Zuniga | Judy Kravitz |
| Glen Merzer | Josh |
