Después de causar millonarias perdidas para su empresa por un error, Drew Baylor es despedido cayendo en una depresión que casi le lleva al suicidio. Su salvación, curiosamente, será la muerte de su padre y el regreso a su ciudad natal, donde tendrá que cumplir los últimos deseos del fallecido. En el vuelo de camino a casa se enamorará de una asistente de vuelo que le devolverá a un estado de felicidad...
 | Orlando Bloom | Drew Baylor |
 | Kirsten Dunst | Claire Colburn |
 | Susan Sarandon | Hollie Baylor |
 | Judy Greer | Heather Baylor |
 | Jessica Biel | Ellen |
 | Alec Baldwin | Phil |
| Bruce McGill | Bill Banyon |
| Gaillard Sartain | Charles Dean |
