Una bella historia de amor acerca de la profunda amistad que surge entre una maravillosa mujer (Whoopi Goldberg) y un jovencito en plena crisis de adolescencia (Neil Patrick Harris). Leona y Bill Hart van a pasar unas vacaciones a Jamaica, donde tratan desobreponerse de la muerte de su pequeña hija. Clara, camarera del hotel donde se hospedan, una mujer llena de bondad, encanto y sabiduría, ayudará a Leona a mitigar su dolor. El matrimonio queda encantado con ella y la llevan a Maryland, a trabajar en sucasa. Su hijo adolescente, David, no recibe a Clara con agrado y trata de hacerle la vida imposible. Ella, en cambio, tolera su actitud, ganando su confianza con amor y comprensión. Se crea entre los dos un fuerte lazo de cariño y amistad que cambiará sus vidas para siempre.
 | Whoopi Goldberg | Clara Mayfield |
 | Michael Ontkean | Bill Hart |
 | Kathleen Quinlan | Leona Hart |
| Neil Patrick Harris | David Hart |
| Spalding Gray | Dr. Peter Epstein |
| Beverly Todd | Dora |
| Hattie Winston | Blanche Loudon |
| Jason Downs | Alan Lipsky |
| Caitlin Thompson | Celeste |
| Maria Broom | Felicia |
| Wanda Christine | Lydia |
| Maryce Carter | Babs |
