Durante los años 50 y 60 Frank Sinatra fue el cabecilla del famoso "Rat Pack". Él, Sammy Davis Jr., Dean Martin, Peter Lawford y Joey Bishop trabajaban y jugababan juntos. Este filme se retrata las relaciones entre ellos y con el clan Kennnedy, Marilyn Monroe, el gángster Sam Giancano, Judith Cambell y el FBI. Entre otros acontecimientos se verá como Sinatra ayuda a John F. Kennedy a ser elegido en 1960 con la ayuda de Giancano.
 | Ray Liotta | Frank Sinatra |
 | Joe Mantegna | Dean Martin |
 | Don Cheadle | Sammy Davis Jr |
 | Angus MacFadyen | Peter Lawford |
| William Petersen | John F. Kennedy |
| Zeljko Ivanek | Bobby Kennedy |
 | Deborah Kara Unger | Ava Gardner |
| Barbara Niven | Marilyn Monroe |
