Jerri Blank es una exconvicta de 47 años que regresa al hogar de su infancia tras perder 32 años trabajando en las calles y encerrada en prisión. Al regresar, descubre que su padre se encuentra en coma profundo. Jerry decide entonces dar un vuelco a su vida, retornándola desde el punto exacto donde la dejó: como novata del instituto. Pero para una ex-alcohólica, drogadicta y perdedora, mezclarse con la gente mas "in" va a ser más difícil de lo que esperaba
 | Amy Sedaris | Jerri Blank |
| Greg Hollimon | Blackman |
| Paul Dinello | Geoffrey Jellineck |
| Deborah Rush | Sara Blank |
| Stephen Colbert | Chuck Noblet |
| Dan Hedaya | Guy Blank |
| Allison Janney | Alice |
 | Philip Seymour Hoffman | Henry |
 | Justin Theroux | Carlo Honklin |
 | Matthew Broderick | Roger Beekman |
 | Sarah Jessica Parker | Peggy Callas |
| Ian Holm | Dr. Putney |
| Joseph Cross | Derrick Blank |
| Elisabeth Harnois | Mónica |
| Alexis Dziena | Melissa |
| Carlo Alban | Megawatti |
| Hechter Ubarry | Nico |
| Maria Thayer | Tammi Littlenut |
| Tom Guiry | P John |
| David Pasquesi | Stew |
| Chris Pratt | Brason |
| Kristen Johnston | Entrenadora Divers |
 | Ryan Donowho | Stanley |
