John Beckwith y Jeremy Grey son socios y amigos de toda la vida y comparten una afición realmente original: ¡colarse en las bodas! Cualesquiera que sean las raíces étnicas de los anfitriones - judíos, italianos, irlandeses, chinos, hindúes - la carismática y encantadora pareja siempre tiene historias para entretener a los invitados e inevitablemente se convierten en los favoritos de todos los banquetes, donde respetan escrupulosamente sus "reglas para colarse en bodas" a la hora de ligar con mujeres excitadas por la simple idea del matrimonio. Pero cuando se cuelen en la boda de un importante cargo gubernamental las cosas cambiarán, ya que John incumple una de sus reglas: no enamorarse.
 | Owen Wilson | John Beckwith |
 | Vince Vaughn | Jeremy Grey |
 | Rachel McAdams | Claire Cleary |
 | Christopher Walken | William Cleary |
 | Isla Fisher | Gloria Cleary |
 | Bradley Cooper | Zack 'Sack' Lodge |
 | Jane Seymour | Kathleen Cleary |
| Jennifer Alden | Christina Cleary |
| Henry Gibson | Padre O'Neil |
 | Will Ferrell | Chaz |
| Ellen Albertini Dow | Abuela Mary Cleary |
| Keir O'Donnell | Todd Cleary |
| Ron Canada | Randolph |
| Dwight Yoakam | Mr. Kroeger |
| Rebecca De Mornay | Mrs. Kroeger |
| David Conrad | Trap |
| Geoff Stults | Craig Garthe |
 | Diora Baird | Vivian |
| Carson Elrod | Flip Cleary |
| Betsy Ames | Betty Cleary |
| Frank Ray Perilli | Viejo italiano |
| Chao Li Chi | Viejo chino |
