Un conocido mafioso de Chicago celebra la fiesta de su cumpleaños y en medio del festín que ofrece a todos sus amigos es acribillado a tiros. Sobre la marcha se nombra a otro destacado miembro del hampa para que se haga cargo de la dirección de su negocio del crimen, pero su nombramiento no es acatado por todos. Uno de los jefecillos de grupo se considera con más derecho y organiza su banda, con la pretensión de hacerse con el control del crímen de la ciudad. Inmediatamente surgen las luchas entre los dos grupos.
 | Frank Sinatra | Robbo |
| Dean Martin | Little John |
| Sammy Davis Jr. | Will |
| Bing Crosby | Allen A. Dale |
| Peter Falk | Guy Gisborne |
| Barbara Rush | Marian Stevens |
| Victor Buono | Sheriff Alvin Potts |
| Hank Henry | Six Seconds |
