Un agente de seguros de una pequeña ciudad de la que nunca ha salido, de repente se ve inmerso en el desenvuelto y propicio ambiente de la convención anual de seguros que se celebra en Cedar Rapids. En consecuencia, la ingenuidad e inocencia de Tim le ocasionan más de un problema. Las circunstancias le llevan a Tim a hacer sorprendentes amistades cuando debe enfrentarse a todo lo que teme: el sexo, la mentira, la tentación... o la inesperada oportunidad de convertirse en el actor cómico que siempre quiso ser.
 | Ed Helms | Tim Lippe |
 | John C. Reilly | Dean Ziegler |
| Anne Heche | Joan Ostrowski-Fox |
| Isiah Whitlock Jr. | Ronald Wilkes |
 | Stephen Root | Bill Krogstad |
| Kurtwood Smith | Orin Helgesson |
 | Alia Shawkat | Bree |
 | Rob Corddry | Gary |
| Mike O'Malley | Mike Pyle |
 | Sigourney Weaver | Macy Vanderhei |
